Il détenait 5 fois le World Tag Team Championship avec son frère. En, 2000, Lita rejoint l'équipe et forme le clan Team Xtreme.
En 2001 Jeff remporte le Intercontinental Championship et le Light Heavyweight Championship.
En avril 2002, l'équipe entre dans la feud face à Brock Lesnar après que celui-ci porte le F-5 sur Matt Hardy, ce qui met Jeff en colère.
A Backlash 2002, Lesnar gagne par TKO, Jeff fut inconscient après avoir reçu 3 F-5's. La feud s'arrête par une victoire de Lesnar.
A Judgement Day 2002, les Hardy Boys perdent face à Brock Lesnar et Paul Heymans.
Lorsque The Undertaker détenait le WWE Championship, Jeff le combattit dans un match de l'échelle ; il le perdit, mais alors que l'Undertaker quittait le ring, laissant un Jeff Hardy détruit sur le ring, celui-ci lance "Tu ne m'as pas brisé ! Je suis toujours debout !". L'Undertaker revient pour frapper Hardy, mais se ravise, et lui tapote la tête, puis lui lève la main : en refusant de céder jusqu'au bout, Hardy a gagné le respect de l'Undertaker...
